Joschua Lettermann absolvierte an der Dresdner Musikhochschule den Master Musikvermittlung sowie zuvor ein Studium der Schulmusik, jeweils mit dem Hauptfach Klavier und der Vertiefung Orchesterdirigieren. Über das Studium hinaus konnte er als Pianist besonders durch die Uraufführung und Ersteinspielung der Klaviersuite „La settimana“ des zeitgenössischen Komponisten Rolf Meister auf sich aufmerksam machen. Als Dirigent trat er in Sinfoniekonzerten und Opernaufführungen sowie im Rahmen von Assistenzen und Meisterkursen in Erscheinung. Zahlreiche Konzerte führten ihn nicht zuletzt als begeisterten Chorsänger in die Frauenkirche Dresden, das Gewandhaus Leipzig, die Berliner Philharmonie, den Kulturpalast Dresden, die Lateranbasilika Rom sowie auf Konzertreisen nach Polen und Spanien.
Bei der Dresdner Philharmonie steht Joschua Lettermann regelmäßig im Rahmen der Kurzkonzertreihe „abgeFRACKt“ auf der Bühne und ist hinter den Kulissen im Orchestermanagement als Dramaturg, Musikvermittler und Projektmanager tätig. Darüber hinaus engagiert er sich im Orchestermanagement des Werkstattorchesters Dresden als 1. Vorstandsvorsitzender sowie als Gründer und Manager des jungen Sinfonieorchesters „MainSymphonics“. Auch in diesen Kontexten ist er als Moderator von (Schul-)Konzerten regelmäßig auf der Bühne zu erleben.